O primeiro duelo dos ‘oitavos’ a ser sorteado foi logo o ‘clássico’ entre ‘dragões’ e ‘águias’, que vão defrontar-se no Estádio do Dragão, em 21, 22 ou 23 de dezembro, poucos dias antes de se encontrarem novamente no reduto portista, mas para a 16.ª jornada da I Liga, em 29 de dezembro.
Os dois rivais, que se encontraram na final da prova em 2020, não se defrontam numa eliminatória anterior a uma decisão desde 2014, quando os ‘encarnados’ superaram os ‘azuis e brancos’ nas meias-finais.
Por outro lado, o último duelo nos oitavos de final ocorreu na época 2000/01, primeiro com um empate 1-1 na Luz e, depois, com um triunfo do FC Porto, por 4-0, na partida de repetição, no antigo Estádio das Antas.
Já o Sporting de Braga, vencedor da última edição, em que bateu o Benfica na final, vai jogar no terreno do Vizela, num encontro entre formações primodivisionárias.
O sorteio da quinta eliminatória da Taça de Portugal vai proporcionar ainda o reencontro entre o treinador do Sporting, Rúben Amorim, com o Casa Pia, clube no qual iniciou a carreira de técnico, em 2018/19.
Os ‘leões’ terão uma deslocação curta, a Pina Manique, para defrontarem uma equipa que está na luta pela subida na II Liga, na qual ocupa o terceiro posto.
As únicas formações do Campeonato de Portugal ainda em prova, Leça e Paredes, vão jogar entre si nos ‘oitavos’, pelo que é certo que haverá um emblema do quarto escalão nos quartos de final.
Além do FC Porto-Benfica e do Vizela-Sporting de Braga, o sorteio ditou outros dois encontros entre formações da I Liga, com o Tondela a receber o Estoril Praia e o Portimonense a visitar o Famalicão, enquanto os também primodivisionários Belenenses SAD e Moreirense vão jogar nos terrenos de Rio Ave e Mafra, respetivamente.
As partidas dos oitavos de final da Taça de Portugal, jogadas a uma só mão, estão agendadas para 21, 22 e 23 de dezembro.