A romaria remonta ao período inicial da Idade Média, mas é no século XVII que cresce significativamente, inclusive com arealização em três momentos anuais.
Os romeiros de S. Bento do Cando são essencialmente, para além do concelho de Arcos de Valdevez, pessoas vindas dos concelhos vizinhos de Melgaço e Monção que se deslocam à branda de S. Bento do Cando para cumprir a novena, a meia novena, pagar as suas promessas ou pedir proteção e saúde para si e para os seus familiares. Repetem este ritual ano após ano para se encontrarem e falarem de perto com S. Bentinho ou Sr. S. Bento, como carinhosa e respeitosamente o tratam.
Outra característica da romaria, comum a outras festas religiosas de montanha em locais isolados, é o da existência nas imediações do Terreiro da Capela de habitações destinadas à permanência dos romeiros durante as cerimónias religiosas. Na maior parte das vezes, os romeiros vinham das brandas e inverneiras da Gavieira, das freguesias vizinhas de Melgaço, Monção e Arcos de Valdevez. Aí rezam, negoceiam e enamoram-se, superando a permanente isolamento das economias locais e das populações.
Esta é mais uma iniciativa do Município para a valorização do património cultural de Arcos de Valdevez.